Aula Prática Química Orgânica Avançada

Aula Prática Química orgânica avançada

ROTEIRO DE AULA PRÁTICA

NOME DA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA
Unidade: U2_ ALCENOS_ALCINOS_ÁLCOOIS_E_ÉTERES
Aula: A1_REACOES_DE_ADICAO_A_ALCENOS_E_ALCINOS
OBJETIVOS
Definição dos objetivos da aula prática:
Utilizar testes qualitativos para a identificação dos diferentes tipos de hidrocarbonetos: alcanos,
alcenos e aromáticos.

SOLUÇÃO DIGITAL:
PLATAFORMA ALGETEC
Laboratório Virtual Algetec – simulador: “Identificação de Insaturações em Compostos
Orgânicos”.
O laboratório virtual é uma plataforma para simulação de procedimentos em laboratório e deve
ser acessado preferencialmente por computador.

PROCEDIMENTOS PRÁTICOS E APLICAÇÕES
Procedimento/Atividade no 1

IDENTIFICAÇÃO DE INSATURAÇÕES EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
Atividade proposta: Determinar a presença de ligações múltiplas em diferentes compostos
orgânicos a partir de diferentes testes.

Procedimentos para a realização da atividade:
MATERIAIS NECESSÁRIOS
· Ácido Sulfúrico (H2SO4) 98% concentrado;
· Béquer 500 mL;
· Capela com exaustor;
· Cicloexeno (alceno);
· Hexano (alcano);

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· Pipeta de Pasteur de 3 mL;
· Pipeta graduada de 5 ml;
· Solução com água de bromo;
· Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 6,0M;
· Solução formaldeído 37%;
· Solução permanganato de potássio (KMnO4) 0,01 M;
· Tolueno (aromático);
· Tubo de ensaio.

PROCEDIMENTOS

1. SEGURANÇA DO EXPERIMENTO

Lave as mãos na “Pia” e coloque os equipamentos de proteção individual localizados no
“Armário de EPIs”.

2. PREPARANDO A AMOSTRA

Abra a capela, ligue a luz e o exaustor. Mova os suportes com os tubos de ensaio para o interior
da capela. Mova as pipetas de Pasteur, a pipeta graduada, o béquer de 500mL e os reagentes
para o interior da capela.

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3. REALIZANDO O TESTE COM ÁGUA DE BROMO

Mova a pipeta de Pasteur para o recipiente contendo hexano. Pipete a solução e transfira 10
gotas para o tubo de ensaio 1, em seguida descarte a pipeta. Com outra pipeta de Pasteur,
pipete o cicloexeno e transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 2; depois descarte a pipeta.
Pegue outra pipeta de Pasteur e pipete o tolueno, transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 3 e
descarte a ponteira. Com outra piepta de Pasteur pipete 1,5 mL da água de bromo e transfira 10
gotas em cada tubo e descarte a pipeta. Agite os tubos e observe os resultados.
4. REALIZANDO O TESTE DE BAYER

Mova a pipeta de Pasteur para o recipiente contendo hexano. Pipete a solução e transfira 10
gotas para o tubo de ensaio 4, em seguida descarte a pipeta. Com outra pipeta de Pasteur,
pipete o cicloexeno e transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 5; depois descarte a pipeta.
Pegue outra pipeta de Pasteur e pipete o tolueno, transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 6 e
descarte a ponteira. Com outra pipeta de Pasteur pipete 1,5 mL de permanganato de potássio e
transfira 10 gotas em cada tubo de ensaio e descarte a pipeta. Pipete 1,5 mL de hidróxido de
sódio com a pipeta graduada e transfira 10 gotas em cada tubo. Em seguida, limpe a pipeta.
Agite os tubos e observe o resultado após 1 minuto e depois após 5 minutos.

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5. REALIZANDO O TESTE DE LE ROSEN

Mova a pipeta de Pasteur para o recipiente contendo hexano. Pipete a solução e transfira 10
gotas para o tubo de ensaio 7, em seguida descarte a pipeta. Com outra pipeta de Pasteur,
pipete o cicloexeno e transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 8; depois descarte a pipeta.
Pegue outra pipeta de Pasteur e pipete o tolueno, transfira 10 gotas para o tubo de ensaio 9 e
descarte a ponteira. Com outra pipeta de Pasteur pipete 1 mL de formaldeído 37% e transfira 2
gotas em cada tubo de ensaio e descarte a pipeta. Pipete 1,5mL de ácido sulfúrico com a pipeta
graduada e transfira 10 gotas em cada tubo. Em seguida, limpe a pipeta. Agite os tubos e
observe os resultados.

6. AVALIAÇÃO DOS RESULTADOS

Siga para a seção “Avaliação dos Resultados” e responda de acordo com o que foi observado
nos experimentos, associando também com os conhecimentos aprendidos sobre o tema.

Avaliando os resultados:
Com base no experimento realizado, responda:

1. O que pode ser observado nos testes para identificação de insaturação?

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2. O que é uma insaturação em uma molécula orgânica?

3. Qual a finalidade de realizar mais de um tipo de teste com diferentes reagentes?

4. Como o teste de Le Rosen ajuda a diferenciar os tipos de hidrocarbonetos?

Checklist:

• Acessar seu AVA (Ambiente Virtual de Aprendizagem);
• Clicar no link do experimento “Identificação de Insaturações em Compostos Orgânicos”;
• Garantir a segurança do experimento (lavar as mãos, vestir jaleco, usar óculos de
proteção e luvas);
• Verificar os materiais e reagentes disponíveis;
• Ligar o exaustor e acender a luz da capela de exaustão;
• Levar todos os reagentes, tubos de ensaio, pipetas e béqueres para dentro da capela;
• Separar 3 tubos de ensaio para o teste com água de bromo;
• Utilizar pipetas de Pasteur para adicionar 10 gotas de hexano, cicloexeno e tolueno nos
respectivos tubos;
• Adicionar 10 gotas de água de bromo em cada tubo e agitar suavemente;
• Observar e registrar as alterações visuais;
• Separar 3 tubos de ensaio para o teste de Baeyer (KMnO4);
• Repetir a adição de 10 gotas de cada composto (hexano, cicloexeno, tolueno);
• Adicionar 10 gotas de solução de KMnO4 e 10 gotas de NaOH 6,0M em cada tubo;
• Agitar e observar após 1 minuto e novamente após 5 minutos;
• Registrar a formação ou não de precipitado e mudanças de cor;
• Separar 3 tubos de ensaio para o teste de Le Rosen;
• Adicionar 10 gotas de hexano, cicloexeno e tolueno em tubos separados;
• Adicionar 2 gotas de formaldeído 37% e 10 gotas de H2SO4 concentrado em cada tubo;
• Agitar os tubos com cuidado e observar as alterações de cor;
• Registrar os resultados e fazer a análise comparativa;
• Responder à seção “Avaliação dos Resultados” no AVA;
• Descartar os resíduos corretamente conforme as orientações do laboratório;
• Limpar os materiais utilizados e guardar os equipamentos;
• Retirar os EPIs e higienizar as mãos ao final da prática;
• Finalizar o experimento e enviar as respostas no AVA.

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RESULTADOS
Resultados do experimento:
Ao final dessa aula prática, você deverá enviar um arquivo em word contendo as informações
obtidas no experimento, os cálculos realizados, em conjunto com um texto conclusivo a respeito
das informações obtidas. O arquivo não pode exceder o tamanho de 2Mb.
• Referências bibliográficas ABNT (quando houver).
Resultados de Aprendizagem:
Como resultados dessa prática será possível identificar insaturações em hidrocarbonetos por
meio de testes clássicos de reatividade, compreender as diferenças entre alcenos, alcanos e
aromáticos em termos de estrutura e comportamento químico, e reconhecer a importância da
análise qualitativa para a caracterização de compostos orgânicos em ambientes laboratoriais e
industriais.

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ROTEIRO DE AULA PRÁTICA

NOME DA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA
Unidade: U3_COMPOSTOS_CARBONÍLICOS_E_NITROGENADOS
Aula: A1_ALDEIDOS_E_CETONAS

OBJETIVOS
Definição dos objetivos da aula prática:
Realizar testes clássicos para identificação de diferentes grupos funcionais orgânicos (álcoois,
fenóis, haletos de alquila e arila, compostos insaturados, aldeídos e cetonas), utilizando reações
características com reagentes específicos. Observar as reações e correlacionar os resultados
com a estrutura molecular dos compostos analisados.

SOLUÇÃO DIGITAL:
PLATAFORMA ALGETEC
Laboratório Virtual Algetec – simulador: “Identificação de Grupos Funcionais I (teste para
aldeídos e cetonas”.
O laboratório virtual é uma plataforma para simulação de procedimentos em laboratório e deve
ser acessado preferencialmente por computador.

PROCEDIMENTOS PRÁTICOS E APLICAÇÕES
Procedimento/Atividade no 2

IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I (TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS)

Atividade proposta: Realizar a identificação de diferentes aldeídos e cetonas a partir dos
testes de Tollens e Fehling.

Procedimentos para a realização da atividade:
MATERIAIS NECESSÁRIOS

· Béquer de 50 mL;
· Conta-gotas contendo acetaldeído;

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· Conta-gotas contendo acetona;
· Conta-gotas contendo hidróxido de amônio 5%;
· Descarte de ponteiras;
· Hidróxido de Sódio a 10%;
· Micropipeta;
· Ponteiras;
· Reagente ácido clorídrico;
· Reativo de Fehling A;
· Reativo de Fehling B;
· Solução de nitrato de prata a 10%;
· Suporte para micropipeta;
· Suporte para tubos de ensaio;
· Tubos de ensaio.

PROCEDIMENTOS

TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS

1. SEGURANÇA DO EXPERIMENTO

Higienize as mãos na pia. Coloque os equipamentos de proteção individual localizados no
“Armário de EPIs”. Nesse experimento, é obrigatório o uso de jaleco branco, luvas de
procedimento, máscara e óculos de proteção.

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2. REALIZANDO O TESTE DE TOLLENS

Deposite uma amostra da solução de Nitrato de Prata a 10% no béquer. Configure a
micropipeta para 1 mL de capacidade. Com o auxílio da micropipeta, transfira 1 mL da solução

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de Nitrato de Prata a 10% para o tubo de ensaio 1 e, após realizar a limpeza da micropipeta,
transfira 1 mL da mesma solução para o tubo de ensaio 2. Realize a limpeza no béquer.
Deposite uma amostra de Hidróxido de Sódio a 10% no béquer. Configure a micropipeta para
0,5 mL de capacidade. Com o auxílio da micropipeta, transfira 1 mL de Hidróxido de Sódio a
10% para o tubo de ensaio 1 e, após realizar a limpeza da micropipeta, transfira 0,5 mL da
mesma solução para o tubo de ensaio 2. Agite os tubos de ensaio 1 e 2.
Adicione 5 gotas de Solução de Hidróxido de Amônio a 5% no tubo de ensaio 1, agitando-o
enquanto transfere o conteúdo. Repita o procedimento para acionar 5 gotas de Solução de
Hidróxido de Amônio a 5% no tubo de ensaio 2.
Prosseguindo com a prática, transfira 15 gotas de Acetaldeído 12,5% no tubo de ensaio 1 e 15
gotas de Acetona no tudo de ensaio 2. Agite os tubo e observe os resultados. Realize a limpeza
do béquer.

3. REALIZANDO O TESTE DE FEHLING

Deposite uma amostra de Reativo de Fehling A no béquer. Configure a micropipeta para 1 mL
e, em seguida, transfira 1 mL Reativo de Fehling A para o tubo de ensaio 3 e, após realizar a
limpeza da micropipeta, deposite e 1 mL para o tubo de ensaio 4. Realize a limpeza no béquer.
Deposite uma amostra de Reativo de Fehling B no béquer. Configure a micropipeta para 1 mL
e, em seguida, transfira 1 mL Reativo de Fehling B para o tubo de ensaio 3 e, após realizar a
limpeza da micropipeta, 1 mL para o tubo de ensaio 4. Realize a limpeza no béquer. Agite os
dois tubos até que haja dissolução completa.

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Adicione 15 gotas de solução de acetaldeído a 12,5% no tubo de ensaio 3 e 10 gotas de
acetona no tubo de ensaio 4. Leve os dois tubos para o banho-maria e observe os resultados.

4. AVALIAÇÃO OS RESULTADOS

Siga para a seção “Avaliação dos Resultados” e responda de acordo com o que foi observado
nos experimentos, associando também com os conhecimentos aprendidos sobre o tema.

Avaliando os resultados:

Com base nos resultados obtidos responda as questões a seguir:

1. Nos testes de Tollens e Fehling, apenas o acetaldeído reagiu, enquanto a acetona não
apresentou nenhuma mudança. Analise por que os aldeídos sofrem oxidação mais facilmente
que as cetonas nesses testes e descreva as evidências observadas experimentalmente que
confirmam a presença do grupo funcional aldeído?

2. O que são grupos funcionais?
Checklist:

• Acessar o AVA;

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• Clicar no link do experimento “Identificação de Grupos Funcionais I”;
• Selecionar o experimento “teste para aldeídos e cetonas”;
• Ler atentamente o roteiro do experimento antes da execução;
• Garantir a segurança e preparação do experimento (usar jaleco, luvas, óculos de
proteção);
• Separar os materiais e reagentes indicados: tubos de ensaio, pipetas, solução de Fehling,
compostos orgânicos (aldeídos e cetonas);
• Identificar e rotular corretamente todos os tubos de ensaio;
• Preparar e aplicar o teste de Tollens para identificar aldeídos;
• Realizar o teste de Fehling para diferenciação entre aldeídos e cetonas;
• Observar e registrar cuidadosamente as reações, cores, precipitados ou formação de
espelho de prata;
• Anotar os resultados de cada teste e comparar com as previsões teóricas;
• Descartar os resíduos em local apropriado, conforme as orientações de segurança;
• Finalizar o experimento;
• Avaliar os resultados e elaborar o relatório com base nas observações.

RESULTADOS
Resultados do experimento:
Ao final dessa aula prática, você deverá enviar um arquivo em word contendo as informações
obtidas no experimento, os cálculos realizados, em conjunto com um texto conclusivo a respeito
das informações obtidas. O arquivo não pode exceder o tamanho de 2Mb.
• Referências bibliográficas ABNT (quando houver).
Resultados de Aprendizagem:
Ao final da prática laboratorial será possível reconhecer, por meio de reações químicas
específicas, a presença de funções orgânicas como álcoois, fenóis, aldeídos e cetonas em
diferentes substâncias. Espera-se o desenvolvimento de habilidades experimentais essenciais,

como o manuseio seguro de reagentes e vidrarias, a observação criteriosa de mudanças físico-
químicas e a correta interpretação dos resultados obtidos. Além disso, se poderá correlacionar as características estruturais das moléculas com os resultados dos testes realizados,
promovendo uma aprendizagem significativa e aplicada dos conceitos de Química Orgânica.